Изоцианаты - определение. Что такое Изоцианаты

Изоцианаты

эфиры изоциановой кислоты, R - N = С = О, где R - алифатический, ароматический, алкил-ароматический или гетероциклический радикал. И. - бесцветные или слабоокрашенные жидкости либо кристаллические вещества (см. таблицу). В зависимости от числа NCO-групп в молекуле (одна, две, три и более) И. делят на моно-, ди-, три- и т. д. изоцианаты. И. характеризуются высокой реакционной способностью. Они легко взаимодействуют с соединениями, содержащими подвижный атом водорода. Так, моноизоцианаты с аммиаком и аминами образуют производные мочевины (1), со спиртами - замещенные уретаны (2):

RNCO+NH₃ → RNHCONH₂ (1)

RNCO+R'OH → RNHCOOR' (2)

И. димеризуются и тримеризуются, давая, например, изоцианураты

Диизоцианаты с диолами или диаминами образуют соответственно полиуретаны или полимочевины, например

n HOROH + n OCNR'NCO → [- OROCONHR'NHCO-]_n

Основной промышленный способ получения И. - фосгенирование первичных аминов или их хлоргидратов в жидкой или паровой (в случае низкокипящих аминов) фазе:

RNH₂+ COCl₂ → RNCO + 2HCl

Свойства и применение некоторых наиболее важных изоцианатов

----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

| | | (давление в | г/см³ | |

|--------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------|

| Этилизоцианат C₂H₅NCO | - | 60(760) | 0,90 | |

|--------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------|

| Гексаметилендиизоцианат | -67 | 127(10) | 1,046 | Производство |

|--------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------|

| Фенилизоцианат C₆H₅NCO | -33 | 166(760) | 1,1 | |

|--------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------|

| n-Хлорфенплизоцианат | 31-32 | 78(10) | - | Cинтез гербицидов |

| | | | |

|--------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------|

|--------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------|

| Дифенилметандинзоцианат-4,4' | 40-41 | 156-158(0,1) | 1.19 (при | То же |

| | | 50° С) | |

|--------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------|

| Дифенилдиизоцианат-4,4' | 103-105 | 175-176(2,0) | - | " " |

| | | | |

|--------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------|

| Трифенилметантриизоцианат- | 91 | 240(0,75) | - | Производство клея |

| 4,4', 4" | | | | |

| | | | |

----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

* 1 мм рт. ст = 133,32 н/м².

Жидкофазный процесс осуществляют в инертных растворителях, например в хлорированных углеводородах, простых и сложных эфирах. Из реакционной смеси И. выделяют ректификацией.

И. широко применяют в промышленности для производства уретановых каучуков (См. Уретановые каучуки), полиуретанов (См. Полиуретаны), клеёв (см. Полиуретановые клеи), лакокрасочных материалов (см. Полиуретановые лаки) и гербицидов (См. Гербициды). Получены также И., у которых R - свинец, кремний, бор, фосфор или другие элементы.

Лит.: Саундерс Дж. Х., Фриш К. К., Химия полиуретанов, пер. с. англ., М., 1968; Современные методы синтеза мономеров для гетероцепных волокнообразующих полимеров. Сб. ст. под ред. Л. И. Кнунянца, М., 1961.

Я. А. Шмидт.

Что (кто) такое Изоцианаты - определение

Википедия